Le plan initial de Jeffersonville fut suggéré par Thomas JEFFERSON lui-même.

L’élément distinctif du premier plan est l’alternance des squares et des blocs de parcelles bâties. Dans une lettre à son ami le Comte de VOLNEY, Jefferson décrit son plan et ses avantages :

« Prenez par exemple, un échiquier comme plan. Les carrés noirs seront les seuls bâtis, les blancs restant libres pour des espaces arborés et gazonnés. Chaque groupe de maisons sera environné par quatre squares et chaque maison s’ouvrira sur l’un d’eux. L’atmosphère d’une telle ville sera celle de la campagne, insensible aux miasmes produits par la fièvre jaune ».

À la différence du plan de Thomas JEFFERSON, des rues diagonales viendront traverser les squares de sorte que la grille des rues passe selon un angle de 45 ° par rapport à l’axe de l’échiquier des blocs bâtis.

Il se pourrait selon John W. REPS, auteur de l’ouvrage : La ville Américaine : Fondation et projets (1981) que John Gwathmey qui dessina la ville ait souhaité utiliser des éléments plus modernes de l’urbanisme à l’image du célèbre plan de Washington DC.

Malgré cela, 15 après la mise en œuvre du plan, les propriétaires, sans doute pour des questions économiques, obtinrent un texte législatif qui les autorisent à redessiner leur ville selon la grille traditionnelle. Ce qui peut-être vu comme étant le premier exemple de rénovation urbaine en Amérique.